Guía docente de la asignatura
(1635) QUÍMICA ORGÁNICA II

Curso académico 2024/2025

  1. Identificación
    1. De la asignatura
    2. Curso Académico
      2024/2025
      Titulación
      GRADO EN QUÍMICA
      PROGRAMA ACADÉMICO DE SIMULTANEIDAD DE DOBLE TITULACIÓN CON ITINERARIO ESPECÍFICO DE GRADO EN QUÍMICA Y GRADO EN INGENIERÍA QUÍMICA
      Nombre de la asignatura
      QUÍMICA ORGÁNICA II
      Código
      1635
      Curso
      TERCERO
      CUARTO
      Carácter
      OBLIGATORIA
      Número de grupos
      2
      Créditos ECTS
      9.0
      Estimación del volumen de trabajo
      225.0
      225.0
      Organización temporal
      Anual
      Anual
      Idiomas en que se imparte
      Español
      Curso Académico 2024/2025
      Titulación

      GRADO EN QUÍMICA,

      PROGRAMA ACADÉMICO DE SIMULTANEIDAD DE DOBLE TITULACIÓN CON ITINERARIO ESPECÍFICO DE GRADO EN QUÍMICA Y GRADO EN INGENIERÍA QUÍMICA

      Nombre de la asignatura QUÍMICA ORGÁNICA II
      Código 1635
      Curso TERCERO CUARTO
      Carácter OBLIGATORIA
      Número de grupos 2
      Créditos ECTS 9.0
      Estimación del volumen de trabajo 225.0 225.0
      Organización temporal Anual Anual
      Idiomas en que se imparte Español

    3. Del profesorado: Equipo docente
      • ESPINOSA FERAO, ARTURO FRANCISCO Docente: GRUPO 1, GRUPO PCEO QUIM+ING QUIM Coordinación de los grupos: GRUPO 1, GRUPO PCEO QUIM+ING QUIM Coordinador de la asignatura

        Categoría

        CATEDRATICOS DE UNIVERSIDAD

        Área

        QUÍMICA ORGÁNICA

        Departamento

        QUÍMICA ORGÁNICA

        Correo electrónico / Página web / Tutoría electrónica

        artuesp@um.es http://www.um.es/funcmolecmat/artuesp/ Tutoría electrónica:

        Teléfono, horario y lugar de atención al alumnado

        Duración:
        A
        Día:
        Miércoles
        Horario:
        11:00-12:30
        Lugar:
        868887489, Facultad de Química B1.4A.021 (DESPACHO PROF. ARTURO FRANCISCO ESPINOSA FERAO)
        Observaciones:
        Se debe concertar cita previamente
      • BERNA CANOVAS, JOSE Docente: GRUPO 1, GRUPO PCEO QUIM+ING QUIM Coordinación de los grupos:

        Categoría

        CATEDRATICOS DE UNIVERSIDAD

        Área

        QUÍMICA ORGÁNICA

        Departamento

        QUÍMICA ORGÁNICA

        Correo electrónico / Página web / Tutoría electrónica

        ppberna@um.es https://qosumu.wixsite.com/socumu-lab Tutoría electrónica:

        Teléfono, horario y lugar de atención al alumnado

        Duración:
        A
        Día:
        Miércoles
        Horario:
        11:00-13:00
        Lugar:
        868887498, Facultad de Química B1.4A.019
        Observaciones:
        Concertar cita previa por AV. Posibilidad de otros horarios
        Duración:
        A
        Día:
        Jueves
        Horario:
        12:00-13:30
        Lugar:
        868887498, Facultad de Química B1.4A.019
        Observaciones:
        Concertar cita previa por AV. Posibilidad de otros horarios

  2. Presentación
  3. La finalidad de esta asignatura es proporcionar al alumno unos conocimientos avanzados acerca de los compuestos orgánicos y de sus aplicaciones, así como establecer una relación entre la Química Orgánica y otras disciplinas científicas, adquiriendo conciencia de su importancia para la sociedad

    El conocimiento de las funciones orgánicas, sus propiedades físicas, reactividad y métodos de síntesis deben aparecer como una consecuencia natural de las estructuras moleculares y de unos principios básicos, y conducir, sin esfuerzo, a tener una visión amplia de cada función Para ello, la asignatura precedente (Química Orgánica I) contiene unos temas de conceptos básicos que permiten fijar una base racional de la Química Orgánica, y en esta asignatura se incluyen otros que tienen como objetivo dar una perspectiva amplia y general de la síntesis orgánica desde el punto de vista de la metodología retrosintética El resto del temario se ordena por grupos funcionales o por familias de procedimientos sintéticos

    La primera parte del programa se dedica a tratar la química de los compuestos orgánicos de nitrógeno, boro, silicio, fósforo y azufre Para el caso de los compuestos de organosilicio, organofósforo y organoazufre, su química se compara en todo momento con sus respectivos análogos del segundo periodo (carbo-, aza- u oxoanálogos), justificando las analogías y diferencias sobre la base de la presencia de orbitales ¿d¿ en el átomo de Si, P o S, menor electronegatividad y mayor polarizabilidad Todo lo anterior es objeto del primer cuatrimestre

    La segunda parte del programa se inicia con un tema sobre el análisis retrosintético, que se ejercita fundamentalmente sobre la base de las reacciones ya aprendidas en la asignatura "Química Orgánica I" Siguen temas dedicados a síntesis orgánica En ellos se aborda el estudio de los métodos de formación del enlace C-C (y C-heteroátomo) a través de compuestos organometálicos y vía procesos pericíclicos como las reacciones electrocíclicas y regrupamientos Dentro de los procesos de interconversión de grupos funcionales, se hace especial énfasis en reacciones selectivas de reducción y oxidación

    La química de los compuestos heterocíclicos se inicia con el estudio de los heterociclos de cinco miembros Se estudia de forma comparada, furano, tiofeno y pirrol, justificando su reactividad, según el tipo de heteroátomo presente en el anillo Se explican dierentes tipos de síntesis para cada uno de ellos Le sigue el estudio de heterociclos fusionados, para los que se describe su obtención y reactividad De forma análoga se presenta un tema dedicado a heterociclos de seis eslabonesTambién se tratan anillos fusionados y con más de un heteroátomo

    Finalmente se incluye un tema dedicado a los productos naturales en el que se tratan alcaloides, terpenos y esteroides

  4. Condiciones de acceso a la asignatura
    1. Incompatibilidades
    2. No constan

    3. Requisitos
    4. No constan

    5. Recomendaciones
    6. Tener los fundamentos que, sobre la química del carbono, proporciona la asignatura de Química de segundo curso de bachillerato, incluyendo una nociones básicas sobre la formulación de compuestos orgánicos mono y polifuncionales, siguiendo las normas de la IUPAC.

      Tener asimilados los conceptos básicos (estructura electrónica, carácter ácido-base, reacciones redox y perfiles energéticos) impartidos en las asignaturas Química II y Química Orgánica I, así como un conocimiento de los grupos funcionales (su síntesis y reactividad) descritos en esta última. Sin estos últimos resulta imposible asimilar y dominar el importante bloque de análisis retrosintético, ni los temas de derivados orgánicos de Si, P y S que se fundamentan sobre la química de los análogos de C, N y O, respectivamente.

      Sistemáticamente se constata que los problemas con la superación de esta asignatura vienen originados por una deficiente asimilación (o un olvido) de los conceptos y reacciones que se debieron aprender en la asignatura Química Orgánica I.

  5. Competencias
    1. Competencias básicas
      • CB1: Que los estudiantes hayan demostrado poseer y comprender conocimientos en un área de estudio que parte de la base de la educación secundaria general, y se suele encontrar a un nivel que, si bien se apoya en libros de texto avanzados, incluye también algunos aspectos que implican conocimientos procedentes de la vanguardia de su campo de estudio
      • CB2: Que los estudiantes sepan aplicar sus conocimientos a su trabajo o vocación de una forma profesional y posean las competencias que suelen demostrarse por medio de la elaboración y defensa de argumentos y la resolución de problemas dentro de su área de estudio
      • CB3: Que los estudiantes tengan la capacidad de reunir e interpretar datos relevantes (normalmente dentro de su área de estudio) para emitir juicios que incluyan una reflexión sobre temas relevantes de índole social, científica o ética
      • CB4: Que los estudiantes puedan transmitir información, ideas, problemas y soluciones a un público tanto especializado como no especializado
      • CB5: Que los estudiantes hayan desarrollado aquellas habilidades de aprendizaje necesarias para emprender estudios posteriores con un alto grado de autonomía

    2. Competencias de la titulación
      • CG1: Capacidad de análisis y síntesis en los diferentes temas químicos tratados.
      • CG2: Capacidad de organización y planificación de los estudios y enseñanzas químicas recibidas.
      • CG3: Resolver problemas de tipo químico.
      • CG9: Razonamiento crítico en cualquier tema de tipo químico, en particular, o científico en general que repercuta en las posibles soluciones del problema.
      • CG12: Creatividad en los planteamientos y en las soluciones a temas y problemas de carácter químico que puedan surgir durante cualquier etapa del desarrollo del aprendizaje.
      • CG14: Motivación por la calidad en cualquier tipo de actividad a realizar, inculcando el trabajo científico metodológico, detallado y solvente.
      • CG15: Sensibilidad hacia temas medioambientales así como capacidad de búsqueda de alternativas más positivas desde el punto de vista medioambiental.
      • CE1: Aspectos principales de terminología química, nomenclatura, convenios y unidades.
      • CE4: Tipos principales de reacción química y sus principales características asociadas.
      • CE5: Principios de termodinámica y sus aplicaciones en Química.
      • CE7: Propiedades de los compuestos orgánicos, inorgánicos y órgano metálicos.
      • CE11: Relación entre propiedades macroscópicas y propiedades de átomos y moléculas individuales: incluyendo macromoléculas (naturales y sintéticas), polímeros, coloides y otros materiales.
      • CE13: Capacidad para demostrar el conocimiento y comprensión de los hechos esenciales, conceptos, principios y teorías relacionadas con las áreas de la Química.
      • CE14: Resolución de problemas cualitativos y cuantitativos según modelos previamente desarrollados.
      • CE15: Reconocer y analizar nuevos problemas y planear estrategias para solucionarlos.
      • CE20: Interpretación de datos procedentes de observaciones y medidas en el laboratorio en términos de su significación y de las teorías que la sustentan.
      • CE22: Equilibrio entre teoría y experimentación.
      • CE23: Reconocer y valorar los procesos químicos en la vida diaria.
      • CE24: Comprensión de los aspectos cualitativos y cuantitativos de los problemas químicos.
      • CE25: Capacidad para relacionar la Química con otras disciplinas.

    3. Competencias transversales y de materia
      • CT1 Ser capaz de expresarse correctamente en lengua castellana en su ámbito disciplinar
      • CT2 Comprender y expresarse en un idioma extranjero en su ámbito disciplinar, particularmente el inglés
      • CT3 Ser capaz de gestionar la información y el conocimiento en su ámbito disciplinar, incluyendo saber utilizar como usuario las herramientas básicas en TIC
      • CT4 Considerar la ética y la integridad intelectual como valores esenciales de la práctica profesional
      • CT6 Desarrollar habilidades de iniciación a la investigación
      • CM1 Conocer la estructura y reactividad de los grupos funcionales orgánicos más comunes
      • CM2 Ser capaz de relacionar los efectos estereoelectrónicos con la estructura y reactividad de las moléculas orgánicas
      • CM3 Conocer las nociones básicas sobre estereoselectividad de las reacciones orgánicas
      • CM4 Adquirir la formación e instrucción práctica necesaria para aplicarla a la metodología sintética y a la caracterización de compuestos orgánicos
      • CM6 Reconocer la importancia de la Química Orgánica dentro de la ciencia y su impacto en la sociedad industrial y tecnológica
      • CM7 Poder explicar de manera comprensible, fenómenos y procesos relacionados con la Química Orgánica
      • CM8 Saber adquirir y utilizar información bibliográfica y técnica referida a los compuestos orgánicos
      • CM9 Saber expresar de forma concisa y apropiada los conceptos aprendidos y sus interrelaciones

  6. Contenidos
    1. Teoría
    2. Bloque 1: Compuestos organonitrogenados

      Tema 1: Derivados nitrados

      Descripción electrónica Preparación Carácter ácido de los hidrógenos en alfa en nitroalcanos O-alquilación Hidrólisis Reducción Otras reacciones Estabilidad termodinámica: carácter explosivo

      Tema 2: Aminas y otros compuestos nitrogenados

      Características electrónicas y estructurales Basicidad de aminas N-alquilación y N-acilación Reacciones con compuestos carbonílicos Reacción con ácido nitroso: formación y reacciones de sales de arenodiazonio Aminas como grupos salientes Preparación de aminas Sales de amonio Preparación y propiedades de oximas, nitrilos, isocianuros, carbodiimidas e isocianatos

      Bloque 2: Organoderivados de elementos del bloque "p" del tercer período

      Tema 1: Compuestos de organosilicio

      Preparación Características generales de distintos enlaces con silicio Sustitución nucleófila sobre silicio Estabilidad de carbaniones en alfa y carbocationes en beta Aplicaciones sintéticas

      Tema 2: Compuestos de organofósforo

      Características generales del P en compuestos orgánicos Compuestos orgánicos de P con bajo número de coordinación Fosfinas y fosfitos: preparación, basicidad y otras reacciones Sales de fosfonio e iluros de fósforo: reacción de Wittig y relacionadas Reactivo de Appel y relacionados

      Tema 3: Compuestos de organoazufre

      Reacciones con azufre elemental Tioles, sulfuros y disulfuros Sales de sulfonio Sulfóxidos y sulfonas Iluros de sulfonio y sulfoxonio Acidos sulfónicos y derivados Compuestos tiocarbonílicos

      Bloque 3: Síntesis orgánica

      Tema 1: Compuestos de organoboro

      Preparación y reactividad de alquilboranos Síntesis de hidrocarburos insaturados a partir de compuestos de organoboro Alilboranos Enolatos de boro Ésteres borónicos

      Tema 2: Metodología sintética

      Análisis retrosintético Principios heurísticos Principales desconexiones y reconexiones

      Tema 3: Formación de enlaces C-C vía compuestos organometálicos

      Hidrocarburos saturados metalados Alquenos metalados Alquinos metalados Compuestos aromáticos metalados: orto-metalación Reacciones de acoplamiento catalizadas por metales

      Tema 4: Formación de enlaces C-C vía procesos pericíclicos

      Reacciones electrocíclicas: procesos conrotatorios y disrotatorios Desplazamientos sigmatrópicos de hidrógeno y de otros grupos Cicloadiciones Reacciones énicas

      Tema 5: Reacciones redox selectivas

      Oxidación de sistemas con heteroátomos (O, N, S, P) Oxidación de enlaces múltiples Oxidación de enlaces C-H activados Rupturas oxidativas Reducción de sistemas con heteroátomos (O, N, S, P) Reducción de enlaces múltiples Rupturas reductivas

      Bloque 4: Compuestos heterocíclicos

      Tema 1: Heterociclos de cinco miembros

      Estructura, síntesis y reactividad de pirrol, furano y tiofeno Heterociclos de 5 miembros fusionados y con varios heteroátomos

      Tema 2: Heterociclos de seis miembros

      Estructura, síntesis y reactividad de piridina Heterociclos de 6 miembros fusionados y con varios heteroátomos

      Bloque 5: Introducción a los productos naturales

      Tema 1: Alcaloides, flavonoides, terpenos y esteroides

      Introducción y características generales Estructura general y nomenclatura Principales vías biosintéticas Alcaloides, Flavonoides, Terpenos y Esteroides

    3. Prácticas

      No constan

  7. Actividades Formativas
  8. Actividad Formativa Metodología Horas Presencialidad
    AF1: Asistencia y participación en clases teóricas.

    M.1 Lección magistral

    66.0 100.0
    AF2: Asistencia y participación en seminarios/talleres. 8.0 100.0
    AF3: Asistencia y participación en clases prácticas de aula. 4.0 33.0
    AF4: Asistencia y participación en clases prácticas de laboratorio. 0.0 47.0
    AF7: Asistencia y participación en tutoría ECTS. 4.0 38.0
    AF8: Realización de las pruebas de evaluación 8.0 100.0
    AF9: Trabajo autónomo

    Trabajo autónomo

    135.0 0.0
    Totales 225,00

  9. Horario de la asignatura
  10. https://www.um.es/web/estudios/grados/quimica/2024-25#horarios

  11. Sistemas de Evaluación
  12. Identificador Denominación del instrumento de evaluación Criterios de Valoración Ponderación
    SE1 Pruebas escritas (exámenes): pruebas objetivas, de desarrollo, de respuesta corta, de ejecución de tareas, de escala de actitudes realizadas por los alumnos para mostrar los conocimientos teóricos y prácticos adquiridos.

    I- Se podrá aprobar por parciales sólo en la convocatoria de Junio:

    A) Examen parcial 1 (40% de la calificación global de la asignatura) Incluirá los temas explicados en el primer cuatrimestre

    B) Examen parcial 2 (40% de la calificación global de la asignatura) Incluirá los temas explicados en el segundo cuatrimestre

    Se valorará: exactitud en las respuestas, razonamiento cuando proceda, la capacidad de relacionar conocimientos y la correcta expresión escrita

    La nota mínima para aprobar por parciales precisa alcanzar o superar 5 puntos, en cada uno de los parciales La nota final sería la media de las dos notas parciales

    No se guardará la nota de los exámenes parciales para las convocatorias finales de Julio o Enero

    II- Los alumnos que no aprueben por parciales podrán superar la asignatura mediante un examen final

    Examen final (80% de la calificación global de la asignatura para la convocatoria de Junio; 100% de la calificación global en las otras dos convocatorias de Julio y Enero)

    Incluirá la totalidad de la materia explicada durante el curso completo

    Para cada una de las dos mitades de la asignatura (primer y segundo cuatrimestre) se exigirá un mínimo de 3 puntos para hacer la media En caso de que sólo una de las notas supere los 3 puntos, la calificación final consignada será la de la parte limitante Se mantendrá la nota de los parciales aprobados (sólo en la convocatoria de junio)

    En ambas modalidades (parcial o final) se valorará el dominio de la materia, exactitud y precisión en las respuestas, el razonamiento de las mismas (cuando proceda), la capacidad para relacionar los contenidos de la asignatura y la correcta expresión escrita Los graves errores conceptuales que denoten desconocimiento de la materia, también serán tenidos en cuenta

    80.0
    SE3 Informes escritos, trabajos y proyectos: trabajos escritos, portafolios, etc., con independencia de que se realicen individual o grupalmente.

    SEMINARIOS Y TUTORÍAS: Participación activa del alumno en los seminarios y tutorías con la realización de tareas, con una puntuación de la mitad de este apartado (1p) Controles rápidos sobre los conocimientos adquiridos, con una puntuación de la (otra) mitad de este apartado (1p)

    Asistencia obligatoria El porcentaje de asistencia matizará la nota del apartado anterior en forma de coeficiente multiplicador (en tanto por uno)

    La nota de este apartado sólo se tendrá en cuenta para la convocatoria de Junio

    10.0
    SE6 Procedimientos de observación del trabajo del estudiante: registros de participación, de realización de actividades, cumplimiento de plazos, participación en foros

    SEMINARIOS Y TUTORÍAS: Participación activa del alumno en los seminarios y tutorías con la realización de tareas, con una puntuación de la mitad de este apartado (1p) Controles rápidos sobre los conocimientos adquiridos, con una puntuación de la (otra) mitad de este apartado (1p)

    Asistencia obligatoria El porcentaje de asistencia matizará la nota del apartado anterior en forma de coeficiente multiplicador (en tanto por uno)

    La nota de este apartado sólo se tendrá en cuenta para la convocatoria de Junio

    10.0

  13. Fechas de exámenes
  14. https://www.um.es/web/estudios/grados/quimica/2024-25#examenes

  15. Resultados del Aprendizaje
    • Conocer la estructura y reactividad de los grupos funcionales orgánicos más comunes que se mencionan explícitamente en el temario
    • Comprender las propiedades estructurales y la reactividad de los compuestos y de los grupos funcionales orgánicos, aplicando tal comprensión a la resolución de problemas sintéticos y estructurales
    • Conocer la estereoquímica de los compuestos orgánicos y conceptos básicos sobre la estereoselectividad de las reacciones
    • Ser capaz de relacionar los efectos estereoelectrónicos con la estructura y reactividad de las moléculas orgánicas
    • Adquirir la formación e instrucción práctica necesaria para aplicarla a la metodología sintética y a la caracterización de compuestos orgánicos
    • Conocer la estructura, función y reactividad de los productos naturales orgánicos
    • Reconocer la importancia de la Química Orgánica dentro de la ciencia y su impacto en la sociedad industrial y tecnológica
    • Planificar síntesis sencillas de compuestos orgánicos utilizando las técnicas adecuadas
    • Poder explicar de manera comprensible fenómenos y procesos relacionados con la Química Orgánica
    • Saber adquirir y utilizar información bibliográfica y técnica referida a los compuestos orgánicos

  16. Bibliografía
  17. Grupo: GRUPO 1

    Bibliografía básica

    Grupo: GRUPO PCEO QUIM+ING QUIM

    Bibliografía básica

    No constan

    Bibliografía complementaria

    No constan

  18. Observaciones
  19. Se realizará el mismo número de sesiones de Seminarios y Tutorías que las fijadas por el horario previsto por la Facultad, pero en los días que el profesorado estime más convenientes para repartirlas en ambos cuatrimestres y según los contenidos que se hayan desarrollado en cada momento Los alumnos serán avisados previamente a su impartición, con antelación suficiente, a través del Aula Virtual

    Los Problemas se realizarán en un total de nueve clases y se llevarán a cabo al final del desarrollo de los contenidos que se precisen para su resolución y comprensión

    Adicionalmente, periódicamente se podrán proponer problemas o cuestiones a través de la herramienta web (Aula Virtual) que serán contestadas individualmente por los alumnos durante un periodo acotado (oportunamente anunciado)

    El primer parcial de la asignatura estará constituido por los 6 primeros temas, correspondiendo el resto de temas al segundo parcial

    En la evaluación de la convocatoria de junio (tanto en la modalidad de exámenes parciales como de examen final), el 80% de la nota corresponderá al examen mientras que el 20% restante corresponderá a seminarios/tutorías, tal como se muestra en el apartado de "Evaluación" Sin embargo, en las convocatorias de Julio (Septiembre) y Enero la asignatura se evaluará exclusivamente a partir de la nota del examen

    En las posibles convocatorias de incidencias de exámenes, los exámenes se harán en las mismas condiciones que aquéllos que originaron la incidencia

    El inglés es el idioma de comunicación científica Saber escribir, leer y hablar en inglés es esencial para comprender, aprender y comunicar la Ciencia El reconocimiento del Grado de Química con el Sello Internacional de Calidad Eurobachelor exige que los alumnos deben adquirir competencias y destrezas en inglés para todas nuestras materias Una parte importante del material didáctico y de profundización (si no todo) será presentado o suministrado en inglés con el fin de que el alumno se acostumbre a la terminología correspondiente en esta lengua de uso común en el ámbito científico y técnico Los boletines de problemas de, al menos, un tema de cada cuatrimestre estarán redactados en inglés Se exigirá a los estudiantes comprender y/o expresarse en inglés en las actividades previstas en esta Guía Docente.

    NECESIDADES EDUCATIVAS ESPECIALES

    Aquellos estudiantes con discapacidad o necesidades educativas especiales podrán dirigirse al Servicio de Atención a la Diversidad y Voluntariado (ADYV - https://www.um.es/adyv) para recibir orientación sobre un mejor aprovechamiento de su proceso formativo y, en su caso, la adopción de medidas de equiparación y de mejora para la inclusión, en virtud de la Resolución Rectoral R-358/2016. El tratamiento de la información sobre este alumnado, en cumplimiento con la LOPD, es de estricta confidencialidad.

    REGLAMENTO DE EVALUACIÓN DE ESTUDIANTES

    El artículo 8.6 del Reglamento de Evaluación de Estudiantes (REVA) prevé que "salvo en el caso de actividades definidas como obligatorias en la guía docente, si el o la estudiante no puede seguir el proceso de evaluación continua por circunstancias sobrevenidas debidamente justificadas, tendrá derecho a realizar una prueba global".

    Se recuerda asimismo que el artículo 22.1 del Reglamento de Evaluación de Estudiantes (REVA) estipula que "el o la estudiante que se valga de conductas fraudulentas, incluida la indebida atribución de identidad o autoría, o esté en posesión de medios o instrumentos que faciliten dichas conductas, obtendrá la calificación de cero en el procedimiento de evaluación y, en su caso, podrá ser objeto de sanción, previa apertura de expediente disciplinario".